1393 r. – pierwsza wzmianka o Lesznie (wsi o ówczesnej nazwie Lesczno)
W końcu XIV w. wieś Leszno stanowiła siedzibę jednowioskowej parafii. Z tego okresu pochodzi wzmianka o niewielkim ceglanym kościele (św. Mikołaja)
1516 r. – data osiedlenia Braci Czeskich
1547 r. Rafał IV Leszczyński uzyskał od Zygmunta Starego zgodę na założenie miasta Leszna.
1573 r. zostaje uruchomiona szkoła przeznaczona dla Braci czeskich
1606 r. Żydzi otrzymują zgodę na osiedlenie się w mieście
1618 do 1648 – w okresie wojny trzydziestoletniej gwałtowny przyrost ludności związany z zajęciem Czech i Śląska przez Habsburgów. W - 1628 przybywa również do Leszna Jan Amos Komeński - znany myśliciel, pedagog
1631 – przywilej Zygmunta III Wazy zrównujący w prawach Leszno z największymi miastami Polski
1639 – miasto opasano nowymi obwałowaniami i fosami.
28 kwietnia 1656 r. miasto zostaje spalone w odwecie za przeciwstawienie się wojską Rzeczypospolitej przez załogę szwedzką.
1738 r. – Stanisław Leszczyński sprzedaje swe dobra rodowe hrabiemu Aleksandrowi Józefowi Sułkowskiemu
1767 r. i 1790 r. kolejne pożary miasta
1793 r. podczas drugiego rozbioru Polski Leszno zostaje wcielone do Prus
1815 – na mocy kongresu wiedeńskiego Leszno znajduje się na terytorium Wielkiego Księstwa Poznańskiego
1856 - Wybudowanie linii kolejowej łączącej Leszno z Poznaniem i Wrocławiem
1886 - miasto staje się centrum administracyjnym powiatu leszczyńskiego
1920 - powrót do Polski na mocy traktatu wersalskiego
1945 - II wojna światowa
1975 - Leszno staje się miastem wojewódzkim
1990 - pierwsze demokratyczne wybory do Rady Miejskiej Leszna
1999 - Reforma administracyjna kraju - Leszno miastem powiatowym